Με βάση τον εκλογικό νόμο της 9ης Νοεμβρίου 1822 και τη διακήρυξη του Εκτελεστικού Σώματος της ίδιας ημέρας, προκηρύχθηκαν εκλογές για το Β΄ Βουλευτικό, ωστόσο η Διοίκηση τελικά προχώρησε στη σύγκληση της Β΄ Εθνοσυνέλευσης στις 29 Μαρτίου 1823.
Για την εκλογική διαδικασία στα νησιά που κατόπιν αποτέλεσαν την επαρχία Σίφνου, Μήλου και Κιμώλου δεν εντοπίστηκαν πληροφορίες. Από τα πρακτικά της εθνοσυνέλευσης επιβεβαιώνεται η συμμετοχή στις συνεδριάσεις του Νικολάου Καμπάνη από τη Σίφνο.
Μετά την ολοκλήρωση των εργασιών της, συγκροτήθηκε σε σώμα το Β΄ Βουλευτικό, το οποίο αποφάσισε, στο πλαίσιο της αναδιάταξης του επαρχιακού χάρτη της επικράτειας, τη δημιουργία επαρχίας αποτελούμενης από τα νησιά Σίφνο, Μήλο και Κίμωλο. Η νέα επαρχία εξέλεξε τον παραστάτη της για το Β΄ Βουλευτικό με μεγάλη καθυστέρηση και μάλιστα ανήκε στις επαρχίες εκείνες τις οποίες το Υπουργείο Εσωτερικών χρειάστηκε να διατάξει με έγγραφό του στις 9 Ιουνίου 1823 να επισπεύσουν την εκλογή και την αποστολή του αντιπροσώπου τους. Η διαταγή δεν εκτελέστηκε και στις 4 Σεπτεμβρίου και στις 11 και 15 Οκτωβρίου 1823 το Βουλευτικό Σώμα κάλεσε επίσης τον έπαρχο και τους επιστάτες της επαρχίας να ενεργήσουν άμεσα τη διεξαγωγή της εκλογής και την αποστολή του παραστάτη.
Την καθυστέρηση στη διεξαγωγή της εκλογής ο έπαρχος Σίφνου, Μήλου και Κιμώλου Παναγιώτης Καραϊωάννης απέδωσε με δύο αναφορές του προς το Βουλευτικό με ημερομηνίες 10 Οκτωβρίου και 3 Νοεμβρίου 1823 στην αναρχία που επικρατούσε στην περιφέρειά του και την έλλειψη σεβασμού των κατοίκων προς την κεντρική επαναστατική διοίκηση. Σύμφωνα με τον έπαρχο, ο ίδιος είχε προβεί σε όλες τις δυνατές ενέργειες, κοινοποιώντας τις αλλεπάλληλες διαταγές και εξηγώντας την αναγκαιότητα της βουλευτικής αντιπροσώπευσης της περιοχής, ενώ έστειλε για το σκοπό αυτόν και τον αστυνόμο στη Μήλο και την Κίμωλο, αλλά οι κάτοικοί τους αγνόησαν τις κυβερνητικές διαταγές. Στην έκθεσή του της 3ης Νοεμβρίου, πάντως, ο έπαρχος εξέφραζε την ελπίδα ότι εντός λίγων ημερών θα ολοκληρωνόταν η εκλογή.
Την εκτίμηση του επάρχου επιβεβαιώνει το γεγονός ότι είχαν ήδη διεξαχθεί τοπικές συνελεύσεις για την ανάδειξη των δημογερόντων και εκλεκτόρων σε τρεις τουλάχιστον κοινότητες της Σίφνου, το Σταυρί (σημ. Απολλωνία) (23 Σεπτεμβρίου 1823), την Καταβατή (26 Σεπτεμβρίου 1823) και τα Κατεξάμπελα (27 Σεπτεμβρίου 1823). Αντίθετα, οι τοπικές συνελεύσεις στα υπόλοιπα νησιά πραγματοποιήθηκαν με μεγάλη καθυστέρηση: της Κιμώλου στις 9 Νοεμβρίου και του Κάστρου της Μήλου μόλις στις 26 Δεκεμβρίου 1823.
Η εκλογή του παραστάτη της επαρχίας πραγματοποιήθηκε τελικά στην πρωτεύουσα της, τη Σίφνο, στις 19 Νοεμβρίου 1823 και είχε ως αποτέλεσμα την ανάδειξη στη θέση του παραστάτη του γενικού γραμματέα του επαρχείου, Νικολάου Χρυσόγελου. Στην επαρχιακή συνέλευση που τον εξέλεξε συμμετείχαν, σύμφωνα με το παραστατικό έγγραφο της εκλογής που κατατέθηκε στο σώμα, 11 εκλέκτορες από τη Σίφνο και την Κίμωλο. Εκτός από το παραστατικό έγγραφο, σώζεται και αναφορά των εκλεκτόρων προς την κεντρική διοίκηση με ημερομηνία 26 Νοεμβρίου σχετικά με το αποτέλεσμα, που έφερε 10 υπογραφές. Η εκλογή καταγράφεται ως ομόφωνη, ωστόσο τα δύο έγγραφα δεν προσυπέγραφε αντιπρόσωπος του τρίτου νησιού της επαρχίας, της Μήλου, η οποία, όπως αναφέρθηκε, εξέλεξε τον δικό της εκλέκτορα αρκετές εβδομάδες μετά την ολοκλήρωση της εκλογής. Τη νομιμότητα της διαδικασίας επιβεβαίωσε με αναφορά του και ο έπαρχος. Μετά την εκλογή του, ο Ν. Χρυσόγελος παραιτήθηκε από τη θέση του γενικού γραμματέα του επαρχείου.
Για αδιευκρίνιστους λόγους, τα σχετικά με την εκλογή έγγραφα αναγνώστηκαν ενώπιον της ολομέλειας του Βουλευτικού με νέα πολύμηνη καθυστέρηση, στη συνεδρίαση της 1ης Απριλίου 1824. Στα πρακτικά του σώματος γίνεται μνεία ότι ανάμεσά τους υπήρχαν και χωριστά έγγραφα της Μήλου και της Κιμώλου· ιδίως στην περίπτωση της Μήλου, που δεν είχε συμμετάσχει στην εκλογή, η δήλωση ότι συναινούσε στην επιλογή του Ν. Χρυσόγελου συνιστούσε ενδεχομένως προϋπόθεση για την επικύρωσή της. Σε κάθε περίπτωση, το Βουλευτικό επικύρωσε αμέσως το αποτέλεσμα της εκλογής και έκανε δεκτό τον Νικόλαο Χρυσόγελο ως νόμιμο παραστάτη της επαρχίας Σίφνου, Μήλου και Κιμώλου.
